- в плей-листе iTunes я переиминовал тэги таким образом, что-бы НАЗВАНИЮ ПЕСНИ СООТВЕТСТВОВАЛО НАЗВАНИЕ ИСПОЛНИТЕЛЯ. Далее - после синхронизации включаешь iPod и входишь в - Музыка/исполнители,
и находишь название песни(минусовки наверно

) и запускаешь ее.Она проиграет и остановится.