Была у меня похожая ситуация с Винампом...загружаешь из плэй листа один файл,а звучит другой... из всех проигрывателей что я юзал, Винамп был самым глючным...в каждой новой версии куча фиксов,хотя и обновление довольно часто выходит...
Пэтому советую перейти на альтернативный,их сейчас предостаточно...например я юзаю Foobar2000 .Очень стабильный,не глючный,не грузит процессор...автоматом сохраняет плэй листы.Рекомендую!
http://www.foobar2000.ru/
один из вариантов можно найти найти на форуме
ЗЫ: Кстати разработчик фубара раньше был в команде Винампа...