[Владимир Матвийчук]

dvgdim,
1. Формат, разрядность, частота дискретизации, битрейт.
2. Не знаю. Очевидно, закон подлости :)
3. При автовоспроизведении файлы могут подгружаться заранее, система для этого имеет время. При ручном добавлении и запуске - конвертация и/или ресемплинг могут происходить мгновенно, при этом возможность глюка больше.

Ни одна программа не работает со сжатыми форматами напрямую. Она их конвертирует в RAW данные - такие форматы, как WAV или AIFF. И работает в какой-либо одной разрядности и частоте дискретизации. Если система настроена в 44,1 КГц, и файл в 48 Кгц неправильно распознан - он будет играть замедленно. Или ускорено, не помню.
Плейеры для прослушки музыки часто конвертируют её на лету. Не все поддерживают ASIO. Два разных плейера могут настроиться на разные характеристики проигрываемых файлов. Поэтому, для отсеивания лишних неизвестных - пользуйтесь virtual dj; он видит ASIO, у него есть 4 канала, он конвертирует загруженные в плейлист файлы заранее.
Если и в таком случае будут проблемы - будем искать дальше.